Молочный портал

Накопившиеся в процессе протеолиза свободные аминокисло­ты могут оказывать влияние на вкус и запах молочных продуктов (сыров, кисломолочных продуктов), так как некоторые из них име­ют выраженный вкус, например сладкий вкус имеют глицин, про – лин, аланин, ссрин; горький — аргинин, гистидин, триптофан и лей­цин; сладко-горький — валин, треонин, фенилаланин; кислый — глутаминовая и аспарагиновая кислоты, сернистый — цистин и ме – тионин,

Вместе с тем более сильное влияние на вкус и запах молочных про­дуктов оказывают продукты дальнейшего превращения аминокислот (органические кислоты, альдегиды, амины и пр.).

К процессам диссимиляции аминокислот относятся реакциидез – аминирования, нерсаминирования, декарбоксилирования и др.

Дезаминирование аминокислот. На первой стадии разложения ами­нокислот микроорганизмами происходит их дезаминирование, в ходе которого отщепляется а-аминогруппа. Процесс дезаминирования аминокислот в зависимости от условий среды может идти окисли­тельным, гидролитическим и восстановительным путями. При этом образуются различные кето-, окси – и карбоновые кислоты: пирови – ноградная, пропионовая, а-кетоглутаровая, янтарная, изомасляная, изовалериановая, яблочная и др.

Окислительное дезаминирование сопровождается образованием кеюкислот:

К-СНЫН2-СООН + ‘/202————- Ш-СО-СООН + ГЧН,

При гидролитическом дезаминироиании образуются оксикис – лоты:

К-СНМ11,-СООН + Н20———— ^ К-СНОН + СООН + МН.

В результате восстановительного дезаминирования образуются карбоновые кислоты;

Я-СНШ-Ц-СООН + 2Н———— – К-СН:-СООН + ЫН^

Наиболее часто разложение аминокислот молочнокислыми бактериями и другими микроорганизмами в молочных продуктах идет по пути окислительного дезаминирования, приводящего к об­разованию аммиака и а-кетокислот. а-Кетокислоты могут далее восстанавливаться в оксикислоты или подвергаться декарбокси – лированикх Так, при дезаминировании аминокислот под действи­ем некоторых штаммов Lac. lactis, дрожжей и микрококков обра­зующиеся кетокислоты декарбоксилируются до соответствующих альдегидов:

R-CHNH.-COOH -^*- R-CO-COOH——————– R-COH

-NH – СО;

Таким образом, кетометилвалериановая кислота, образующаяся при дезаминировании лейцина, под воздействием декарбоксилазы превращается в изоэалериановый альдегид:

? н, Я О

СН-СН2-С—СООН сн-сн2~сн

Н3С " Н3С

2-Кето-4-метнлвалернановая Изовалермановый

Кислота альдегид

Аналогичным путем из валина образуется изомасляный альдегид, из аланина — уксусный альдегид, из фенилаланина — фен ил уксус­ный и т. д.

Декар б оксидирование и другие изменения аминокислот. Важным биохимическим процессом, осуществляемым микроорганизмами при выработке разнообразных молочных продуктов, особенно сы­ров, является декарбоксилирование аминокислот, в результате ко­торого образуется диоксид углерода (углекислый газ) и соответству­ющий амин:

R-CH2-CHNH2 СООН————– ^ СО, + R-CH-CH2NH2

Например, при декарбоксилировании глицина образуется ме­тиламин, у-аминомасляной — пропиламин, валина — изобутила – мин, лизина — кадаверин, орнитина — путресиин, гиехидина — гистамин, тирозина — тирамин, триптофана — триптамин, напри­мер:

Сн-с—соон

Н, с н

Н3С

С02 + СН-СН2МН2;

Н3С

Иэобутнламин

МН2ЧСН2).гСН>Ш2-СООН — СО, + ЫНГ(СН2)ГСН^Н2;

Лизин Кадав;рин

НН2-(СН2)3-СНЫН2-СООН————- С02 + 1ЧН2—(СН2)3—СН2МН2;

В алии

Оря ит л н Путресцин

N112

Нн >

Гнстндлн

Гистамкн

Тчн2

Соон

-со2

Тирозин

Тирамнн

Мн2

Триптофан

1чн2

Триптамин

СООН

-со2

Данные амины обладают ярковыраженными вкусовыми свойствами. Многие из них имеют неприятный вкус и запах (аммиачный, рыбный и др.), однако при небольших концентрациях могут играть важную роль в формировании аромата некоторых сыров (российский, чеддер и др.).

Кроме процессов дезаминирования, переаминирования и де – карбоксилирования возможны и другие ферментативные и нефер­ментативные изменения аминокислот Например, возможен фер­ментативный распад аминокислот при взаимодействии с дикар­бонильными соединениями (пировиноградной, щавелевоуксусной кислотами и др.). При этом одновременно с декарбо кодирова­нием аминокислоты происходит ее переаминирование с дикар- бонильным соединением. В результате из аминокислоты образу­ется альдегид, а из дикарбонильного соединения — аминокетон. то есть идет реакция типа реакции разложения аминокислот по Штреккеру.

Так, важный компонент аромата сыров альдегид метионалъ (3-ме – тилтиопропаналь) образуется из метионина;

Со ОН аР^"нильИ

/ соединения

H3c-s-ch2-ch2-ch—————- ^ h3c-s-ch2~ch2-cho

\ – СО*-NH}

Метиинин NH2 Метиональ

.Аналогичным путем из цистеина образуется другой компонент аромата сыров — меркаптоацшеигьдегид:

СО ОН Дикарб°шыъныё

/ соединения

Hs-ch2-ch —————— hs-ch2- сно

\ – с02,-кн3

Nh2 М ерка гп оацетал ьде гид

Под действием ферментов бактерий Rrevibacteriam linens (а также гнилостных бактерий) в мягких слизневых сырах серосодержащие аминокислоты распадаются с выделением сероводорода, сульфидов, имеющих характерный запах.